1. Análisis de los valores:
Los ángulos están en radianes. Aproximadamente: $\pi \approx 3.14$, $\frac{3\pi}{2} \approx 4.71$.

• $\sin 1$: $1$ rad está en el I cuadrante ($\sin 1 > 0$).
• $\sin 2$: $2$ rad está en el II cuadrante ($\sin 2 > 0$).
• $\sin 3$: $3$ rad está en el II cuadrante ($\sin 3 > 0$, muy cerca de $\sin \pi = 0$).
• $\sin 4$: $4$ rad está en el III cuadrante. En este cuadrante el seno es negativo.

2. Conclusión:
Como $\sin 4$ es el único valor negativo entre las opciones, es necesariamente el menor.

$$ \boxed{\sin 4} $$