1. Datos del problema:
El ángulo $285^{\circ}$ se encuentra en el IV cuadrante.

2. Fórmulas o propiedades usadas:
Reducción al primer cuadrante: $\sin(270^{\circ} + \theta) = -\cos \theta$.
También usaremos $\cos 15^{\circ}$ calculado previamente.

3. Desarrollo paso a paso:
$$ \sin 285^{\circ} = \sin(270^{\circ} + 15^{\circ}) = -\cos 15^{\circ} $$
Como ya sabemos que $\cos 15^{\circ} = \frac{\sqrt{6} + \sqrt{2}}{4}$:
$$ \sin 285^{\circ} = -\left( \frac{\sqrt{6} + \sqrt{2}}{4} \right) $$

4. Resultado final:
$$ \boxed{\sin 285^{\circ} = -\frac{\sqrt{6} + \sqrt{2}}{4}} $$