1. Datos del problema:
Se solicita integrar una potencia impar de la función tangente.

2. Fórmulas y propiedades:
Utilizaremos la identidad trigonométrica fundamental:
$$ \tan^{2} x = \sec^{2} x - 1 $$
Y la regla de integración para potencias de la tangente:
$$ \int \tan^{n} x \, dx = \int \tan^{n-2} x (\sec^{2} x - 1) \, dx $$

3. Desarrollo paso a paso:
Separamos un factor $\tan^{2} x$:
$$ \int \tan^{5} x \, dx = \int \tan^{3} x (\tan^{2} x) \, dx = \int \tan^{3} x (\sec^{2} x - 1) \, dx $$
Distribuimos la integral:
$$ I = \int \tan^{3} x \sec^{2} x \, dx - \int \tan^{3} x \, dx $$
Para la primera parte, usamos el cambio de variable $u = \tan x$, entonces $du = \sec^{2} x \, dx$:
$$ \int u^{3} \, du = \frac{u^{4}}{4} = \frac{\tan^{4} x}{4} $$
Para la segunda parte ($\int \tan^{3} x \, dx$), repetimos el proceso:
$$ \int \tan x (\sec^{2} x - 1) \, dx = \int \tan x \sec^{2} x \, dx - \int \tan x \, dx $$
Resolviendo estas integrales básicas:
$$ \frac{\tan^{2} x}{2} - \ln|\sec x| $$
Combinando todos los términos:
$$ \frac{\tan^{4} x}{4} - \left( \frac{\tan^{2} x}{2} - \ln|\sec x| \right) + C $$

4. Resultado final:
$$ \boxed{\int \tan^{5} x \, dx = \frac{1}{4}\tan^{4} x - \frac{1}{2}\tan^{2} x + \ln|\sec x| + C} $$